Comentario
La derrota de Rodrigo, el último rey visigodo, en el año 711, supuso el inicio de la dominación musulmana en la Península. La desaparición de la monarquía visigoda y la entronización del poderío musulmán provocaron la huida de muchos cristianos hacia el norte, buscando refugio y salvación en los montes de Cantabria. Toledo fue tomada sin resistencia, comenzando así los 374 años de convivencia en la ciudad de musulmanes, cristianos y judíos, en lo que se ha denominado como periodo de las Tres Culturas y que, a pesar de ser visto por ciertos historiadores como un periodo sangriento y tenebroso, se caracterizó por la convivencia entre dichas culturas. Efectivamente, hubo levantamientos contra los recién llegados, debido al rechazo de la población cristiana, y sólo fueron sofocados durante el califato de Abd al-Rahman III. Sin embargo, con el tiempo las comunidades cristianas de la ciudad acabaron por arabizarse completamente, no sólo hablando su mismo idioma sino adoptando también su cultura. También existía una comunidad judía numerosa.
Durante el periodo califal (929-1031), Toledo se embelleció y enriqueció con nuevos edificios, destacando las dos mezquitas, que todavía hoy se mantienen en pie; la de Bib-Al-Mardum, posteriormente convertida en la ermita del Cristo de la Luz, y la, también convertida, Mezquita de Tornerías.
En el año 1031, se produjo la caída del califato, instaurándose los Reinos de Taifas. Toledo fue la capital de uno de ellos hasta que, en el año 1085, Alfonso VI conquistó la ciudad y estableció en ella un régimen de tolerancia con los antiguos pobladores, convirtiéndose Toledo en centro de las culturas musulmana, cristiana y judía, y acudiendo a ella sabios de toda Europa que, en el siglo XII, formaron la Escuela de Traductores de Toledo. Durante la época de los reinos de Taifas se desarrolló en la ciudad una intensa actividad artística y científica. En este tiempo, los reyes y condes cristianos se habían conformado con el cobro de parias o impuestos que debían pagar los musulmanes a los cristianos para no ser atacados por éstos, hasta que el monarca castellano-leonés Alfonso VI llegó a un acuerdo con los toledanos para que, tras cuatro años de asedio castellano, entregaran la antigua capital visigoda después que el rey dio garantías de que se respetarían las personas y bienes musulmanes y de permitirles seguir en posesión de la mezquita mayor. Por su parte, los toledanos se comprometieron a abandonar las fortalezas y el alcázar, renunciando a toda actividad o resistencia militar. Se cumplió, por tanto, uno de los sueños de los monarcas leoneses, es decir, la ocupación de Toledo y el restablecimiento de la sede primada como símbolo de la unidad eclesiástica de los reinos cristianos, mientras que el título imperial utilizado por el monarca reflejaba la unidad política.
Para la conquista de la ciudad, Alfonso VI utilizó voluntarios extranjeros, principalmente, franceses, y su conquista cambió la percepción tanto de cristianos como de musulmanes, ya que Toledo fue la primera gran ciudad en caer en manos cristianas desde el inicio de la Reconquista. La ordenación posterior del territorio conquistado fue la misma que la llevada a cabo en otros lugares; se conquistaba el núcleo urbano y se subyugaban los alrededores de ella. El caso de Toledo fue diferente, ya que cuando entraron en ella se encontraron con una ciudad sofisticada, con espléndida tierra agrícola y rodeada de huertos. La sorpresa fue mayor cuando vieron que dentro del núcleo urbano había comunidades de cristianos y judíos viviendo pacíficamente bajo dominio musulmán, habiendo adoptado incluso el lenguaje y la cultura árabes, incluyéndose la forma de vestir y el estilo de vida.
Este descubrimiento transformó la vida intelectual al norte de los Pirineos. Los eruditos islámicos aportaron valiosa información en los campos de la medicina, botánica, geografía o farmacología, entre otras ciencias; también se desarrollaron las traducciones de textos del árabe, previamente traducidos del griego, al latín.
A partir de los siglos XI-XII, primero los almorávides y después los almohades, llamados por los reyes de taifas para evitar la ocupación cristiana, atacaron la ciudad en reiteradas ocasiones, como cuenta la leyenda de la Peña del Rey Moro, que hoy es recordada por un conjunto de rocas en forma de cabeza humana cubierta por un turbante que, según la leyenda, correspondería a un caudillo almorávide que quiso recuperar la ciudad y murió en el intento sin poder conseguirlo, excavando allí su tumba y esculpiendo su imagen como recuerdo por su perseverancia. Para muchos musulmanes de al-Andalus, la caída de Toledo en manos cristianas se debió al abandono de las costumbres y criterios del Islam. Así pues, una secta del norte de África, los almorávides, fue invitada por algunos gobernantes de los Reinos de Taifas a la Península con la misión de reforzar un mayor cumplimiento de la ley religiosa. Sin embargo, sus reformas se consideraron inadecuadas y en el 1150 fueron sustituidos por una nueva oleada de fanáticos también del norte de África, los almohades. Su momento de mayor gloria se produjo en el año 1195, cuando vencieron a los ejércitos cristianos al sur de Toledo, en la batalla de Alarcos. Sin embargo, esta victoria tuvo escasa repercusión, ya que, en el año 1212, fueron derrotados por los cristianos en la batalla de Navas de Tolosa.
Por lo tanto, a partir del siglo XII, Toledo pasó a formar parte del reino de Castilla y León. Bajo el reinado de Fernando III el Santo, se iniciaron las obras de construcción de la catedral y con Alfonso X el Sabio se abrió uno de los periodos de mayor esplendor de la urbe, convirtiéndose en la capital europea de la cultura; se trasladaron allí los restos de la biblioteca de Al Hakam II, cuyos fondos fueron traducidos al latín, se recopilaron obras y se escribieron nuevas en todas las materias (medicina, filosofía, cosmografía, etc.). Durante este periodo la ciudad fue un punto de referencia política y epicentro en las guerras fraticidas entre monarcas cristianos de los siglos XII-XIII y XIV. Además, era punto estratégico de decisiones militares durante las campañas de reconquista del sur de la Península.
La ciudad intervino activamente en las luchas entre Pedro I el Cruel y Enrique de Trastámara, a favor del primero, siendo tomada por el segundo en 1369, tras un largo asedio. A lo largo de toda la edad Media el núcleo urbano fue aumentando, adquiriendo en el siglo XIV el Privilegio de Ferias y pasando a ser, un siglo después, una de las principales productoras de Castilla de paños, actividad que se sumó a las ya existentes de acuñación de moneda, fabricación de armas e industria de seda. El colectivo que más ayudó a dicho desarrollo económico fue el de los judíos.